Cordia lutea Lam. (Flor de Overo) est une plante utilisée en médecine traditionnelle péruvienne pour le traitement des troubles gastro-intestinaux, des hépatites et des douleurs rénales. Onze composés ont été isolés à partir de l'extrait éthanolique des fleurs de cette plante médicinale sur la base d'un fractionnement bioguidé. Dix de ces composés (cordiasecosides A-J), représentent les premiers exemples de 9,10-seco-29-norcycloartane glycosides. Leurs structures ont été déterminées par des analyses de données RMN et MS ainsi que des analyses cristallographiques aux rayons X. Ces composés ont montré une activité in vitro anti-Helicobacter pylori significative et aucune activité contre Escherichia coli ou Pseudomonas aeruginosa. Une activité significative a été observée pour les cordiasecosides E et F contre Staphylococcus aureus. Tous les composés présentent une faible cytotoxicité contre les cellules RAW 264,7. Les activités antileishmaniales et antiplasmodiales in vitro des cordiasecosides A à F ont également été évaluées. La déréplication par LC-HRMS de l’extrait le plus actif est présentée et utilise la technique des réseaux moléculaires afin d’identifier dans le mélange de nouveaux composés analogues des cordiasecosides A-J. Enfin, dans le but d’évaluer la variabilité de la drogue et de proposer des pistes pour contrôler sa qualité, l'étude botanique de différents lots de matériel végétal achetés sur différents marchés péruviens a également été réalisée. L’absence d’alcaloïdes pyrrolozidiniques toxique a été vérifiée. Le présent travail de recherche comprend aussi l'isolement de deux composés précédemment décrits dans la littérature : l'acide isorinique et la quercétine 3-robinobioside pouvant servir de marqueurs pour le contrôle qualité d’extraits de C. lutea. |
Cordia lutea Lam. (Flor de Overo) is a plant used in Peruvian traditional medicine as a remedy for the treatment of gastrointestinal disorders, hepatitis and kidney pain. Eleven compounds were isolated from the ethanol extract of the flowers of this medicinal plant on the basis of bioassay-guided fractionation. Ten of these compounds (cordiasecosides A-J), represent the first examples of 9,10-seco-29-norcycloartane glycosides. Their structures were determined by the application of NMR and MS data analysis together with X-ray crystallographic analyses. These compounds showed significant in vitro anti-Helicobacter pylori activity, and no activity against Escherichia coli or Pseudomonas aeruginosa. Significant activity was observed for cordiasecosides E and F against Staphylococcus aureus. All compounds displayed weak cytotoxicity against RAW 264.7 cells. The in vitro antileishmanial and antiplasmodial activities of cordiasecosides A -F were also evaluated. LC-HRMS dereplication of the most active extract is presented and uses the molecular network technique to identify new A-J cordiasecoside analogues in the mixture. Finally, the botanical study of different batches of plant material purchased from different Peruvian markets was also carried out, with the aim of evaluating the variability of the drug and proposing tracks to control its quality. The absence of toxic pyrrolozidine alkaloids was verified. The present research work also includes the isolation of two compounds previously described in the literature: isorinic acid and quercetin 3-robinobioside that can be used as markers for the quality control of C. lutea extracts. |