Soutenance de thèse de Lori GONNET

Mécanosynthèses organiques : étude cinétique de la réaction de Diels-Alder et synthèses de 1,2,4-triazoles à activités biologiques


Titre anglais : Organic mechanosynthesis: kinetic study of the Diels-Alder reaction and synthesis of 1,2,4-triazoles with biological activities
Ecole Doctorale : MEGEP - Mécanique, Energétique, Génie civil, Procédés
Spécialité : Génie des Procédés et de l'Environnement
Etablissement : IMT Mines Albi
Unité de recherche : UMR 5302 - RAPSODEE - Centre de Recherche d'Albi en Génie des Procédés, des Solides Divisés, de l'Energie et de l'Environnement
Direction de thèse : Rachel CALVET- Michel BALTAS
Co-encadrement de thèse : Alain CHAMAYOU


Cette soutenance a eu lieu mardi 17 décembre 2019 à 14h00
Adresse de la soutenance : IMT Mines Albi Allée des sciences 81000 Albi - salle Amphi 2

devant le jury composé de :
Rachel CALVET   MA   RAPSODEE, UMR CNRS 5302, IMT Mines Albi   Directeur de thèse
Michel BALTAS   Directeur de Recherche   LSPCMIB, UMR CNRS 5068, Université Paul Sabatier   CoDirecteur de thèse
Nancy DE VIGUERIE   Professeur   IMRCP, UMR CNRS 5623, Université Paul Sabatier   Président
Jean-Luc PARRAIN   Directeur de Recherche   Equipe STeReO, Institut des Sciences Moleculaires de Marseille, UMR CNRS 7313, Aix-Marseille Université   Examinateur
Thomas-Xavier METRO   Chargé de Recherche   Equipe Chimie Verte et Technologies Innovantes, UMR CNRS 5247, Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), Université de Montpellier   Rapporteur
Audrey MOORES   Associate Professor   Centre for Green Chemistry and Catalysis Department of Chemistry, McGill University   Rapporteur


Résumé de la thèse en français :  

Ce projet de thèse vise à développer des procédés verts en utilisant la mécanochimie pharmaceutique. Il comporte deux volets imbriqués. Tout d’abord, le mécanisme de la réaction de Diels-Alder par mécanochimie en comparaison avec la réaction en milieu liquide a été étudié. L’impact des paramètres du procédé pour un broyeur vibrant a été évalué. Le matériau, la taille et la masse de la bille de broyage ont été étudiés, ainsi que la température de broyage, ce qui a permis le calcul de l’énergie d’activation apparente (Ea). Par ailleurs, différentes voies de synthèses de dérivés 1,2,4-triazoles par mécanochimie ont été développées. Les activités biologiques de ces composés contre M. Tuberculosis ont été évaluées. Cette thèse vise à poser les bases de futurs changement d’échelle de procédés verts mécanochimiques, en approfondissant les mécanismes, afin d'énoncer des règles de portée générale. Cette thèse bénéficiant d'une aide de la Région Occitanie s'appuie sur la synergie de compétences complémentaires des laboratoires RAPSODEE (Albi) et SPCMIB (Toulouse).
 
Résumé de la thèse en anglais:  

This thesis project aims at developing green processes by medicinal mechanochemistry. It contains two parts. First, the Diels-Alder reaction mechanism using mechano-chemistry in comparison with the reaction in solvent medium was studied. The impact of process parameters for a vibratory ball mill was assessed. Grinding material, size and mass of the balls were studied, as well as the temperature of the milling media, providing apparent activation energy (Ea). In addition, different pathways for the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using mechanochemistry were developed. The biological activities of these compounds against M. Tuberculosis were evaluated. This thesis aims to lay the foundations for future scaling-up of green mechanochemical processes, analyzing the mechanisms, in order to formulate rules of general scope. This thesis, supported by the Occitanie Region, is based on the synergy of complementary skills of RAPSODEE (Albi) and SPCMIB (Toulouse) laboratories.
Mots clés en français :Diels-Alder, Chimie verte, Mécanisme, Mécanochimie, 24-TriazoleM. Tuberculosis, 1,
Mots clés en anglais :   Mechanochemistry, 2, Diels-Alder, Green chemistry, 1, Kinetic,