L'accès à de nouvelles molécules bioactives nécessite des méthodologies de synthèse
permettant l'obtention privilégiée d'un seul énantiomère. La catalyse asymétrique en général
et la réaction de Suzuki-Miyaura asymétrique en particulier s'inscrivent dans cette démarche.
Notre projet s'axe dans cette thématique, dans l'optique de développer de nouveaux
catalyseurs chiraux pour la réaction de Suzuki-Miyaura asymétrique.
Deux familles de complexes de palladium à ligands ferrocéniques chiraux bifonctionnels
NHC/phosphine et NHC/amine ont été développés. La première famille de complexes a été
synthétisée, caractérisée et utilisée dans la catalyse de la réaction de Suzuki-Miyaura
asymétrique. L'accès à une deuxième famille de complexes à ligands hémilabiles NHC/amine
a été possible via une voie de synthèse originale. De plus, un carbène libre imidazol-2-ylidène
directement lié au ferrocène a été isolé et caractérisé.
Enfin, dans l'objectif de développer de nouveaux catalyseurs électrochimiquement actifs, de
nouveaux composés macrocycliques de type phthalocyanine présentant des unités
ferrocéniques au sein de leur système π ont été synthétisés. |
The access to new biologically active molecules requires synthetic methodologies that could
allow the synthesis of only one enantiomer. Asymmetric catalysis in general and asymmetric
Suzuki-Miyaura coupling in particular are part of this strategy. Our purpose in this field is to
develop new chiral catalysts for the asymmetric Suzuki-Miyaura reaction.
Two families of palladium complexes bearing chiral bifunctional ferrocenyl NHC/phosphine and
NHC/amine ligands have been developed. The first family of complexes has been synthesised,
fully characterised and used as catalysts for the asymmetric version of the Suzuki-Miyaura
reaction. The second family of complexes bearing hemilabile NHC/amine ligands has been
obtained via an original synthetic pathway. In addition, a free carbene directly connected to the
ferrocenyl unit has been successfully isolated and characterised.
Finally, in order to develop new redox-active catalysts, new phthalocyanine-type macrocycles
containing ferrocenyl units fused in their π system have been successfully synthesised. |