Soutenance de thèse de Alison FRANCOIS

ELABORATION DE COMPLEXES HETEROBINUCLEAIRES PAR APPROCHE CHIMIE CLICK POUR UNE APPLICATION EN IMAGERIE BIMODALE


Titre anglais : Design of heterobimetallic complexes with Click Chemistry for bimodal imaging
Ecole Doctorale : SDM - SCIENCES DE LA MATIERE - Toulouse
Spécialité : Chimie-Biologie-Santé
Etablissement : Université de Toulouse
Unité de recherche : UMR 5068 - SPCMIB - Laboratoire de Synthèse et PhysicoChimie de Molécules d'Intérêt Biologique
Direction de thèse : Eric BENOIST
Co-encadrement de thèse : Chantal GALAUP


Cette soutenance a eu lieu mardi 21 janvier 2014 à 10h00
Adresse de la soutenance : Faculté de Médecine Toulouse-Rangueil 133, route de Narbonne 31062 Toulouse Cedx - salle Salle des thèses

devant le jury composé de :
Franck DENAT   Professeur   ICMUB UMR-CNRS 6302   Rapporteur
Eric FOUQUET   Professeur   ISM, UMR-CNRS 5255   Examinateur
Eric BENOIST   Professeur   SPCMIB UMR-CNRS 5068   Directeur de thèse
Chantal GALAUP   Maître de Conférences   SPCMIB UMR-CNRS 5068   CoDirecteur de thèse
Juan Carlos RODRIGUEZ-UBIS   Professeur   Departamento de Quimica, Organica   Rapporteur
Pierre SUTRA   Maître de Conférences   LCC UPR 8241   Examinateur
Serge GRISONI   Docteur   Centre de Recherche Pierre Fabre   Examinateur


Résumé de la thèse en français :  

L'imagerie biomédicale s'est fortement développée au XXème siècle, avec la mise au point de techniques performantes comme l'Imagerie par Résonance Magnétique, la scintigraphie ou encore les avancées dans l'imagerie optique. Des améliorations constantes de ces techniques ont conduit il y a une dizaine d'années au principe de multimodalité : il s'agit de combiner en une analyse unique plusieurs modalités d'imagerie, afin de tirer avantage des points forts de chacune et d'en limiter les lacunes, en terme de résolution et de sensibilité. Suivant cette approche, des agents de contraste eux-mêmes multimodaux sont actuellement développés.

Dans cette optique, nous avons tenté de synthétiser des complexes hétérobimétalliques pouvant répondre à différentes combinaisons d'imagerie bimodale, grâce à la chimie Click. Nous avons également évalué les propriétés physico-chimiques des complexes (propriétés photophysiques et stabilités en milieux aqueux).

La première structure abordée est une optimisation de précédents travaux : elle se compose d'un complexe de Re(I) stabilisé par un motif pyridine-triazole pyta bidente fonctionnalisé, sur lequel est greffée une pince iminodiacétate tridente complexant le 99mTc(I) radioactif. Les études photophysiques ont été menées sur l'équivalent froid dirhénié et ont montré d'intéressantes propriétés optiques ( = 1 %). Les stabilités, ainsi que les premiers résultats de cytotoxicité et de pénétration cellulaire, ont révélé une potentielle application en tant que sonde bimodale fluorescence/scintigraphie.

Dans la deuxième famille de structures, un dérivé du cyclène, le 1,4,7,10-tétraazacyclododécane-1,4,7-triacétate ou DO3A, est lié à un motif pyta ou son équivalent tétrazole pytz, pour complexer respectivement un ion lanthanide et un Re(I). Les motifs pyta et pytz servent également de chromophore pour sensibiliser les ions Ln(III) luminescents. La synthèse des complexes monométalliques à base de lanthanides (Eu et Tb) de type Ln-DO3A-pyta ou pytz, a été réalisée dans un premier temps et les évaluations photophysiques poussées ont révélé d'excellentes propriétés optiques, pour une application biologique in vitro. Dans un second temps, les premiers essais de complexation de Re(I) ont montré la possibilité d'obtenir les complexes hétérobinucléaires souhaités : les caractérisations complètes et les optimisations sont en cours.

 
Résumé de la thèse en anglais:  

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Mots clés en français :Click, Rhenium, Technétium, Lanthanides, Sondes, Imagerie,
Mots clés en anglais :   Click, Rhenium, Technetium, Lanthanides, Probes, Imaging,